Ειδικότερα, με την υπ’ αριθμ. 1355/2025 κύρωση του ΣΤ΄ Τμήματος του ΣτΕ, απορρίφθηκε, κατά πλειοψηφία (3-2), η απαίτηση αναίρεσης που είχε καταθέσει ο κ. Κασσελάκης, ζητώντας να ακυρωθεί κύρωση του Διοικητικού Εφετείου Αθηνών, με την οποία του είχαν καταλογιστεί φόροι ύψους 4.016.269 ευρώ.
Η σκέψη αφορά ακίνητο – διώροφη βίλα στην Εκάλη, επί οικοπέδου 2.905 τ.μ. – το οποίο είχε αποδοθεί σε υπεράκτια εταιρεία (“Oswego Estates Limited”). Όπως προέκυψε όμως από τους φορολογικούς ελέγχους, η ιδιοκτησία της εταιρείας αυτής ανήκε στην οικογένεια Κασσελάκη, με ποσοστό 50% στον ίδιο και 50% στη σύζυγό του, Ευαγγελία Κασσελάκη. Αν και ο κ. Κασσελάκης αρχικά εμφανιζόταν ως ενοικιαστής του ακινήτου, οι ελεγκτικές αρχές αποκάλυψαν ότι ήταν στην επισημασία συνιδιοκτήτης του.
Σύμφωνα με το αιτιολόγηση της απόφασης, κρίθηκε ότι ο Θεόδωρος Κασσελάκης είχε ενεργό διοικητικό ρόλο στην υπεράκτια εταιρεία τη χρονική περίοδο κατά την οποία η τελευταία διέκοψε κάθε δραστηριότητα στην Ελλάδα, και συνεπώς «νομίμως θεωρήθηκε αλληλέγγυος προς αυτήν», βάσει των άρθρων 115 παρ. 2 και 101 του Κώδικα Φορολογίας Εισοδήματος. Η πλειοψηφία του ΣτΕ υπογράμμισε ότι η ερμηνεία αυτή στηρίζεται στις αρχές του ρεαλισμού και της φορολογικής διαφάνειας, που πρέπει να διέπουν το φορολογικό δίκαιο.
Αντίθετη άποψη εξέφρασε η μειοψηφία, η οποία έκρινε ότι κατά τον χρόνο διάλυσης της υπεράκτιας εταιρείας υπήρχε νομοθετικό κενό και συνεπώς η σκέψη θα έπρεπε να αναπεμφθεί στο Εφετείο για νέα κρίση.
Η σκέψη εκκρεμούσε φορολογικά και δικαστικά από το 2004. Στο διάστημα αυτό, σύμφωνα με τις Αρχές, καταβλήθηκαν προσπάθειες απόκρυψης της ιδιοκτησίας της βίλας, με μεταβιβάσεις της περιουσίας από τη μια offshore στην άλλη, ενώ για ορισμένο χρονικό διάστημα ο Θεόδωρος Κασσελάκης φερόταν ως αγνώστου διαμονής. Οι προσφυγές του στο Διοικητικό Πρωτοδικείο και το Διοικητικό Εφετείο είχαν απορριφθεί, ενώ με τη νέα αυτή κύρωση του ΣτΕ η σκέψη κλείνει οριστικά σε βάρος του.